POLECAMY
Koszyk
Chemia organiczna t. 1
Wydawca:
Format:
epub, mobi, ibuk
Jest to tłumaczenie dwunastego wydania bardzo popularnego w świecie podręcznika chemii organicznej, który w niezwykle przystępny sposób pozwala dobrze poznać tę dziedzinę wiedzy i dostrzec w jaki cudowny sposób chemia organiczna wpływa na nasze codzienne życie.
Chemia organiczna pomaga studentom rozwijać ich umiejętności krytycznego myślenia, rozwiązywania problemów i analizy obserwowanych zjawisk, a są to umiejętności ważne w dzisiejszym świecie, bez względu na to, jakie ścieżki kariery wybiorą. Bogactwo chemii organicznej nadaje się do rozwiązywania problemów naszych czasów, od dziedzin opieki zdrowotnej, po problemy energetyczne, zrównoważony rozwój i środowisko.
Wydanie polskie podzielone jest na 2 tomy.
W tomie 1 omówione zostały m.in.: wiązania chemiczne i budowa cząsteczek, rodziny związków węgla, grupy funkcyjne, oddziaływania międzycząsteczkowe i spektroskopia w podczerwieni, kwasy i zasady, reakcje organiczne i ich mechanizmy, cząsteczki chiralne, reakcje nukleofilowe, alkeny i alkiny, reakcje addycji, magnetyczny rezonans jądrowy i spektrometria mas, narzędzia do ustalania struktury związków, reakcje rodnikowe, alkohole i etery, reakcje utleniania–redukcji a także sprzężone układy nienasycone.
W części 2 omówione zostały m. in.: związki aromatyczne, aldehydy i ketony, kwasy karboksylowe i ich pochodne, nukleofilowa addycja–eliminacja do acylowego atomu węgla, reakcje atomów węgla α w związkach karbonylowych,enole i enolany, reakcje kondensacji i addycji sprzężonej do związków karbonylowych, aminy, kompleksy metali przejściowych, węglowodany, lipidy, aminokwasy i białka oraz kwasy nukleinowe a synteza białek.
| Rok wydania | 2022 |
|---|---|
| Liczba stron | 650 |
| Kategoria | Chemia organiczna |
| Wydawca | Wydawnictwo Naukowe PWN |
| Tłumaczenie | Henryk Koroniak, Katrzyna Koroniak-Szejn, Jan Milecki, Paweł Skowronek, Jakub Grajewski |
| ISBN-13 | 978-83-01-22593-3 |
| Numer wydania | 1 |
| Język publikacji | polski |
| Informacja o sprzedawcy | ePWN sp. z o.o. |
![Synteza i właściwości soli 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych)](https://o.ibuk.pl/okladki/230/u1/144027.jpg)
Ciekawe propozycje
Spis treści
| 1. Podstawy. Wiązania chemiczne i budowa cząsteczek 1 | |
| 1.1 Życie i chemia związków węgla – jesteśmy gwiezdnym pyłem | 2 |
| 1.1A Jakie jest pochodzenie pierwiastka węgla? | 2 |
| 1.1B Jak powstały żywe organizmy? | 2 |
| 1.1C Rozwój chemii organicznej | 3 |
| 1.2 Struktura atomowa | 3 |
| 1.2A Izotopy | 4 |
| 1.2B Elektrony walencyjne | 4 |
| 1.3 Wiązania chemiczne. Reguła oktetu | 5 |
| 1.3A Wiązania jonowe | 5 |
| 1.3B Wiązania kowalencyjne i struktury Lewisa | 6 |
| 1.4 Jak zapisywać struktury Lewisa | 7 |
| 1.4A Wyjątki od reguły oktetu | 11 |
| 1.5 Ładunki formalne i sposób ich obliczania | 12 |
| 1.5A Podsumowanie ładunków formalnych | 13 |
| 1.6 Izomery. Różne związki o tych samych wzorach cząsteczkowych | 14 |
| 1.7 Jak przedstawiać i interpretować wzory strukturalne | 15 |
| 1.7A Trochę więcej o wzorach strukturalnych kreskowych | 16 |
| 1.7B Uproszczone wzory strukturalne (wzory skondensowane) | 17 |
| 1.7C Wzory szkieletowe | 18 |
| 1.7D Wzory trójwymiarowe | 20 |
| 1.8 Teoria rezonansu | 22 |
| 1.8A Wykorzystanie zakrzywionych strzałek. Jak przedstawiać struktury rezonansowe | 24 |
| 1.8B Zasady przedstawiania struktur rezonansowych | 24 |
| 1.8C Jak określić, która ze struktur rezonansowych wnosi większy wkład do struktury hybrydy? | 25 |
| 1.9 Mechanika kwantowa i struktura atomu | 27 |
| 1.10 Orbitale atomowe i konfiguracja elektronowa | 28 |
| 1.10A Konfiguracja elektronowa | 29 |
| 1.11 Orbitale molekularne | 30 |
| 1.12 Struktura metanu i etanu. Hybrydyzacja sp3 | 32 |
| 1.12A Struktura metanu | 32 |
| 1.12B Struktura etanu | 35 |
| 1.13 Struktura etenu (etylenu). Hybrydyzacja sp2 | 36 |
| 1.13A Zahamowana rotacja a podwójne wiązanie | 39 |
| 1.13B Izomeria cis-trans | 39 |
| 1.14 Struktura etynu (acetylenu). Hybrydyzacja sp | 40 |
| 1.14A Długości wiązań etynu, etenu i etanu | 42 |
| 1.15 Podsumowanie ważnych pojęć dotyczących mechaniki kwantowej | 43 |
| 1.16 Jak przewidzieć geometrię cząsteczki? Model VSEPR | 44 |
| 1.16A Metan | 44 |
| 1.16B Amoniak | 45 |
| 1.16C Woda | 45 |
| 1.16D Trifl uorek boru | 45 |
| 1.16E Wodorek berylu | 46 |
| 1.16F Ditlenek węgla (dwutlenek węgla) | 46 |
| 1.17 Zastosowanie podstawowych reguł | 47 |
| Podsumowanie/Zadania | 49 |
| 2. Rodziny związków węgla. Grupy funkcyjne, oddziaływania międzycząsteczkowe i spektroskopia w podczerwieni (IR) | 55 |
| 2.1 Węglowodory. Reprezentatywne alkany, alkeny, alkiny i związki aromatyczne | 56 |
| 2.1A Alkany | 56 |
| 2.1B Alkeny | 57 |
| 2.1C Alkiny | 57 |
| 2.1D Benzen – reprezentatywny węglowodór aromatyczny | 58 |
| 2.2 Polarne wiązania kowalencyjne | 59 |
| 2.2A Mapy potencjału elektrostatycznego | 60 |
| 2.3 Cząsteczki polarne i niepolarne | 61 |
| 2.3A Momenty dipolowe w alkenach | 63 |
| 2.4 Grupy funkcyjne | 64 |
| 2.4A Grupy alkilowe i symbol R | 64 |
| 2.4B Grupa fenylowa i benzylowa | 65 |
| 2.5 Halogenki alkilowe lub halogenoalkany | 65 |
| 2.6 Alkohole i fenole | 67 |
| 2.7 Etery | 69 |
| 2.8 Aminy | 70 |
| 2.9 Aldehydy i ketony | 71 |
| 2.10 Kwasy karboksylowe, estry i amidy | 73 |
| 2.10A Kwasy karboksylowe | 73 |
| 2.10B Estry | 74 |
| 2.10C Amidy | 75 |
| 2.11 Nitryle | 75 |
| 2.12 Podsumowanie podstawowych rodzin związków organicznych | 76 |
| 2.12A Grupy funkcyjne w związkach o znaczeniu biologicznym | 77 |
| 2.13 Właściwości fizyczne i struktura cząsteczkowa | 77 |
| 2.13A Związki jonowe: oddziaływania jonowo–jonowe | 78 |
| 2.13B Siły międzycząsteczkowe (siły van der Waalsa) | 79 |
| 2.13C Temperatury wrzenia | 82 |
| 2.13D Rozpuszczalność | 83 |
| 2.13E Reguły dotyczące rozpuszczalności w wodzie | 84 |
| 2.13F Oddziaływania międzycząsteczkowe w biochemii | 85 |
| 2.14 Podsumowanie przyciągających oddziaływań elektrostatycznych | 85 |
| 2.15 Spektroskopia w podczerwieni – metoda instrumentalna do wykrywania grup funkcyjnych | 86 |
| 2.16 Interpretacja widm IR | 90 |
| 2.16A Widma węglowodorów w podczerwieni | 91 |
| 2.16B Widma IR niektórych grup funkcyjnych zawierających heteroatomy | 92 |
| 2.17 Wnioski dotyczące podstawowych zasad | 97 |
| Podsumowanie/Zadania | 99 |
| 3. Kwasy i zasady. Reakcje organiczne i ich mechanizmy. Wprowadzenie | 105 |
| 3.1 Reakcje kwas–zasada | 106 |
| 3.1A Teoria kwasów i zasad Brønsteda–Lowry’ego | 106 |
| 3.1B Kwasy i zasady w wodzie | 107 |
| 3.2 Jak i kiedy? Zakrzywione strzałki w opisie reakcji | 108 |
| 3.3 Kwasy i zasady Lewisa | 110 |
| 3.3 Ładunki przeciwne przyciągają się | 111 |
| 3.4 Heteroliza wiązań z atomami węgla. Karbokationy i karboaniony | 112 |
| 3.4A Elektrofi le i nukleofi le | 113 |
| 3.5 Moc kwasów i zasad Brønsteda–Lowry’ego: Ka i pKa | 114 |
| 3.5A Stała kwasowości, Ka | 114 |
| 3.5B Kwasowość i pKa | 115 |
| 3.5C Określanie mocy zasady | 117 |
| 3.6 Jak przewidzieć wynik reakcji kwas–zasada | 119 |
| 3.6A Rozpuszczalność w wodzie jako wynik tworzenia soli | 120 |
| 3.7 Zależność między strukturą a kwasowością | 121 |
| 3.7A Efekt hybrydyzacji | 123 |
| 3.7B Efekt indukcyjny | 124 |
| 3.8 Zmiany energii | 124 |
| 3.8A Energia potencjalna i wiązania kowalencyjne | 125 |
| 3.9 Relacja między stałą równowagi i standardową zmianą energii swobodnej, G° | 126 |
| 3.10 Kwasowość. Kwasy karboksylowe a alkohole | 127 |
| 3.10A Efekt delokalizacji | 128 |
| 3.10B Efekt indukcyjny | 129 |
| 3.10C Podsumowanie i porównanie mocy sprzężonych kwasów i zasad | 130 |
| 3.10D Efekty indukcyjne innych grup funkcyjnych | 130 |
| 3.10E Moc kwasowa fenoli | 131 |
| 3.10F Rozróżnianie i oddzielanie fenoli od alkoholi i kwasów karboksylowych | 132 |
| 3.11 Wpływ rozpuszczalnika na kwasowość | 133 |
| 3.12 Związki organiczne jako zasady | 133 |
| 3.13 Mechanizm reakcji związków organicznych | 135 |
| 3.14 Kwasy i zasady w roztworach niewodnych | 136 |
| 3.15 Reakcje kwas–zasada i synteza związków znakowanych deuterem oraz trytem | 137 |
| 3.16 Zastosowania podstawowych reguł | 138 |
| Podsumowanie/Zadania | 140 |
| 4. Nomenklatura. Konformacje alkanów i cykloalkanów 145 | |
| 4.1 Alkany i cykloalkany – wprowadzenie | 146 |
| 4.1A Źródło alkanów. Ropa naftowa | 146 |
| 4.2 Kształt alkanów | 147 |
| 4.3 Jak nazywamy alkany, halogenki alkilowe i alkohole. Nomenklatura IUPAC | 149 |
| 4.3A Jak nazywamy nierozgałęzione grupy alkilowe | 150 |
| 4.3B Jak nazywamy alkany o rozgałęzionym łańcuchu | 150 |
| 4.3C Jak nazywamy rozgałęzione grupy alkilowe | 152 |
| 4.3D Jak klasyfikujemy atomy wodoru | 154 |
| 4.3E Jak nazywamy halogenki alkilów | 154 |
| 4.3F Jak nazywamy alkohole | 155 |
| 4.4 Jak nazywamy cykloalkany | 156 |
| 4.4A Jak nazywamy monocykliczne cykloalkany | 156 |
| 4.4B Jak nazywamy cykloalkany bicykliczne | 158 |
| 4.5 Jak nazywamy alkeny i cykloalkeny | 159 |
| 4.6 Jak nazywamy alkiny | 161 |
| 4.7 Właściwości fizyczne alkanów i cykloalkanów | 162 |
| 4.8 Wiązania sigma i rotacja wokół wiązań | 165 |
| 4.8A Projekcje Newmana i w jaki sposób je rysujemy | 165 |
| 4.8B Jak przeprowadzamy analizę konformacyjną | 166 |
| 4.9 Analiza konformacyjna butanu | 167 |
| 4.9A Stereoizomery i stereoizomery konformacyjne | 168 |
| 4.10 Względna trwałość cykloalkanów. Naprężenie pierścienia | 169 |
| 4.10A Cyklopropan | 169 |
| 4.10B Cyklobutan | 170 |
| 4.10C Cyklopentan | 170 |
| 4.11 Konformacje cykloheksanu. Konformacja krzesłowa i łodziowa | 171 |
| 4.11A Konformacje wyższych cykloalkanów | 173 |
| 4.12 Podstawione cykloheksany. Aksjalne i ekwatorialne pozycje atomów wodoru | 174 |
| 4.12A Jak rysujemy krzesłowe struktury konformacyjne | 175 |
| 4.12B Analiza konformacyjna metylocykloheksanu | 176 |
| 4.12C 1,3-Diaksjalne oddziaływania grupy tert-butylowej | 177 |
| 4.13 Dipodstawione cykloalkany. Izomeria cis–trans | 178 |
| 4.13A Izomeria cis–trans i struktury konformacyjne cykloheksanu | 179 |
| 4.14 Alkany bicykliczne i policykliczne | 182 |
| 4.15 Reakcje chemiczne alkanów | 183 |
| 4.16 Synteza alkanów i cykloalkanów | 183 |
| 4.16A Reakcja uwodornienia alkenów i alkinów | 184 |
| 4.17 Jak uzyskać informacje strukturalne ze wzoru sumarycznego i indeksu niedoboru wodoru (IHD) | 185 |
| 4.17A Związki zawierające halogeny, tlen lub azot | 186 |
| 4.18 Wykorzystanie podstawowych reguł | 187 |
| Podsumowanie/Zadania | 189 |
| Zagadnienie dodatkowe A Spektroskopia 13C NMR – wprowadzenie | 194 |
| A.1 Jeden sygnał dla każdego odrębnego węgla | 194 |
| A.2 Przesunięcie chemiczne – lokalizacja sygnału zależy od otoczenia elektronowego | 195 |
| A.3 Jak wykorzystać 13C NMR do wyjaśnienia struktury | 197 |
| 5. Stereochemia. Cząsteczki chiralne | 199 |
| 5.1 Chiralność i stereochemia | 200 |
| 5.1A Biologiczne znaczenie chiralności | 201 |
| 5.2 Izomeria. Izomery konstytucyjne i stereoizomery | 201 |
| 5.2A Izomery konstytucyjne | 201 |
| 5.2B Stereoizomery | 202 |
| 5.2C Enancjomery i diastereoizomery | 202 |
| 5.3 Enancjomery i związki chiralne | 203 |
| 5.4 Cząsteczki z jednym centrum chiralności są chiralne | 204 |
| 5.4A Tetraedryczne oraz trygonalne centra stereogeniczne | 207 |
| 5.5 Chiralność i jej znaczenie biologiczne | 207 |
| 5.6 Jak sprawdzić czy związki są chiralne. Płaszczyzna symetrii | 209 |
| 5.7 Nazewnictwo enancjomerów. System R i S | 210 |
| 5.7A Jak określić konfi guracje (R) i (S) | 210 |
| 5.8 Właściwości enancjomerów. Czynność optyczna | 214 |
| 5.8A Światło liniowo spolaryzowane | 215 |
| 5.8B Polarymetr | 216 |
| 5.8C Skręcalność właściwa | 217 |
| 5.9 Mieszaniny racemiczne | 219 |
| 5.9A Formy racemiczne i nadmiar enancjomeryczny | 219 |
| 5.10 Synteza związków chiralnych | 220 |
| 5.10A Mieszaniny racemiczne | 220 |
| 5.10B Synteza stereoselektywna | 221 |
| 5.11 Chiralne leki | 222 |
| 5.12 Cząsteczki z więcej niż jednym centrum chiralności | 224 |
| 5.12A Jak rysować stereoizomery cząsteczek, które mają więcej niż jedno centrum chiralaności | 225 |
| 5.12B Związki mezo | 227 |
| 5.12C Jak nazywać związki z więcej niż jednym centrum chiralności | 229 |
| 5.13 Wzory w projekcji Fischera | 230 |
| 5.13A Jak rysować i wykorzystywać projekcję Fischera | 230 |
| 5.14 Stereoizomeria związków cyklicznych | 232 |
| 5.14A Pochodne cykloheksanu | 232 |
| 5.15 Konfiguracja w reakcjach, w których nie są zrywane wiązania z atomem będącym centrum chiralności | 234 |
| 5.15A Konfiguracja względna i absolutna | 235 |
| 5.16 Rozdzielanie enancjomerów | 238 |
| 5.16A Metoda Pasteura rozdzielania enancjomerów | 238 |
| 5.16B Nowoczesne metody rozdziału enancjomerów | 238 |
| 5.17 Związki z centrum chiralności innym niż atom węgla | 239 |
| 5.18 Związki chiralne bez centrum chiralności | 239 |
| Podsumowanie/Zadania | 241 |
| 6. Reakcje nukleofilowe. Właściwości i reakcje substytucji halogenków alkilowych | 247 |
| 6.1 Halogenki alkilowe | 248 |
| 6.1A Właściwości fizyczne halogenków alkilowych | 249 |
| 6.2 Reakcje substytucji nukleofilowej | 249 |
| 6.3 Nukleofile | 251 |
| 6.4 Grupy opuszczające | 253 |
| 6.5 Kinetyka reakcji podstawienia nukleofilowego. Reakcja SN2 | 253 |
| 6.5A Jak mierzyć szybkość tej reakcji? | 253 |
| 6.5B Jaki jest rząd tej reakcji? | 254 |
| 6.6 Mechanizm reakcji SN2 | 254 |
| 6.7 Teoria stanu przejściowego. Diagramy swobodnej energii | 256 |
| 6.7A Temperatura i szybkość reakcji | 257 |
| 6.8 Stereochemia reakcji SN2 | 259 |
| 6.9 Reakcja chlorku tert-butylu z wodą. Reakcja SN1 | 261 |
| 6.9A Reakcje wieloetapowe i etap określania szybkości | 262 |
| 6.10 Mechanizm reakcji SN1 | 262 |
| 6.11 Karbokationy | 264 |
| 6.11A Struktura karbokationów | 264 |
| 6.11B Względna trwałość karbokationów | 264 |
| 6.12 Stereochemia reakcji SN1 | 266 |
| 6.12A Reakcje racemiczne | 266 |
| 6.12B Solwoliza | 268 |
| 6.13 Czynniki wpływające na szybkość reakcji SN1 i SN2 | 269 |
| 6.13A Wpływ struktury substratu | 269 |
| 6.13B Wpływ stężenia i rodzaju nukleofi la | 272 |
| 6.13C Wpływ rozpuszczalnika w reakcjach SN2 i SN1 | 273 |
| 6.13D Charakter grup opuszczających | 276 |
| 6.14 Synteza organiczna. Przemiany grup funkcyjnych z wykorzystaniem reakcji substytucji SN2 | 279 |
| 6.14A Niereaktywne halogenki winylowe i fenylowe | 281 |
| Podsumowanie/Zadania | 283 |
| 7. Alkeny i alkiny I. Właściwości i synteza. Reakcje eliminacji halogenków alkilowych | 289 |
| 7.1 Wstęp | 290 |
| 7.1A Właściwości fi zyczne alkenów i alkinów | 290 |
| 7.2 System (E)–(Z) do oznaczania diastereoizomerów alkenowych | 290 |
| 7.2A Jak korzystać z systemu (E)–(Z) | 290 |
| 7.3 Względne trwałości alkenów | 291 |
| 7.3A Ciepło reakcji | 292 |
| 7.3B Ogólna względna trwałość alkenów | 293 |
| 7.4 Cykloalkeny | 294 |
| 7.5 Synteza alkenów. Reakcje eliminacji | 294 |
| 7.6 Dehydrohalogenowanie | 295 |
| 7.6A Zasady wykorzystywane w dehydrohalogenowaniu | 296 |
| 7.6B Mechanizmy dehydrohalogenowania | 296 |
| 7.7 Reakcja E2 | 296 |
| 7.7A Reguła Zajcewa: w reakcjach eliminacji z wykorzystaniem „małej” objętościowo zasady uprzywilejowane jest powstanie bardziej podstawionych alkenów | 298 |
| 7.7B Powstawanie mniej podstawionego alkenu przy wykorzystaniu objętościowo stłoczonych zasad | 300 |
| 7.7C Stereochemia reakcji E2. Orientacja grup w stanie przejściowym | 301 |
| 7.8 Reakcja E1 | 304 |
| 7.8A W jaki sposób faworyzować mechanizm E2 | 305 |
| 7.9 Konkurencyjność reakcji eliminacji i substytucji | 306 |
| 7.9A Jak ustalić, co jest procesem faworyzowanym – substytucja, czy eliminacja | 306 |
| 7.10 Reakcje eliminacji alkoholi. Katalizowana kwasem reakcja dehydratacji | 310 |
| 7.10A Mechanizm odwadniania alkoholi drugorzędowych i alkoholi trzeciorzędowych. Reakcja E1 | 311 |
| 7.10B Trwałość karbokationów i stan przejściowy | 312 |
| 7.10C Mechanizm dehydratacji alkoholi pierwszorzędowych. Reakcja E2 | 314 |
| 7.11 Trwałość karbokationów i występowanie przegrupowań molekularnych | 315 |
| 7.11A Przegrupowania podczas dehydratacji alkoholi drugorzędowych | 315 |
| 7.11B Przegrupowania po dehydratacji alkoholi pierwszorzędowych | 318 |
| 7.12 Kwasowość terminalnych alkinów | 319 |
| 7.13 Synteza alkinów z wykorzystaniem reakcji eliminacji | 320 |
| 7.13A Uwagi praktyczne dotyczące syntezy alkinów w reakcji podwójnej dehydrohalogenacji | 320 |
| 7.14 Terminalne alkiny można przekształcić w nukleofi le w celu utworzenia wiązań węgiel węgiel | 322 |
| 7.14A Struktura–reaktywność na przykładzie alkilowania anionów alkinilowych | 323 |
| 7.15 Uwodornianie alkenów | 324 |
| 7.16 Uwodornianie. Rola katalizatora | 326 |
| 7.16A Addycje syn i anti | 327 |
| 7.17 Uwodornianie alkinów | 327 |
| 7.17A Addycja syn wodoru. Synteza cis-alkenów | 327 |
| 7.17B Addycja anti wodoru. Synteza trans-alkenów | 328 |
| 7.18 Wprowadzenie do syntezy organicznej | 329 |
| 7.18A Dlaczego synteza organiczna? | 329 |
| 7.18B Analiza retrosyntetyczna – planowanie syntezy organicznej | 330 |
| 7.18C Wybór prekursorów | 331 |
| 7.18D Raison d’Etre | 333 |
| Podsumowanie/Zadania | 334 |
| 8. Alkeny i alkiny II. Reakcje addycji | 345 |
| 8.1 Reakcje addycji alkenów | 346 |
| 8.1A Dlaczego zachodzą reakcje addycji? | 346 |
| 8.1B Addycja elektrofi lowa do alkenu | 347 |
| 8.2 Elektrofi lowa addycja halogenowodorów do alkenów. Mechanizm i reguła Markownikowa | 348 |
| 8.2A Teoretyczne wyjaśnienie reguły Markownikowa | 350 |
| 8.2B Ogólne wnioski wynikające z reguły Markownikowa | 352 |
| 8.2C Reakcje regioselektywne | 352 |
| 8.2D Addycja HBr w obecności nadtlenków. Addycja antymarkownikowa | 353 |
| 8.3 Stereochemia addycji jonowej do alkenu | 353 |
| 8.4 Addycja wody do alkenów. Hydratacja katalizowana kwasem | 354 |
| 8.4A Mechanizm | 354 |
| 8.4B Przegrupowania | 356 |
| 8.5 Alkohole z alkenów w reakcji oksymerkuracja–demerkuracja. Addycja Markownikowa | 357 |
| 8.5A Regioselektywność oksymerkuracji–demerkuracji | 357 |
| 8.5B Przegrupowania tylko sporadycznie występują w reakcjach oksymerkuracji–demerkulacji | 358 |
| 8.5C Mechanizm oksymerkuracji | 358 |
| 8.6 Alkohole z alkenów w reakcji hydroborowania–utleniania. Hydratacja syn przebiegająca antymarkownikowo | 360 |
| 8.7 Hydroborowanie. Synteza alkiloboranów | 361 |
| 8.7A Mechanizm hydroborowania | 361 |
| 8.7B Stereochemia hydroborowania | 363 |
| 8.8 Utlenianie i hydroliza alkiloboranów | 363 |
| 8.8A Regiochemia i stereochemia utleniania i hydrolizy alkiloboranu | 364 |
| 8.9 Podsumowanie metod hydratacji alkenu | 366 |
| 8.10 Protonoliza alkiloboranów | 367 |
| 8.11 Elektrofilowa addycja bromu i chloru do alkenów | 367 |
| 8.11A Mechanizm addycji halogenu | 368 |
| 8.12 Reakcje stereospecyfi czne | 371 |
| 8.13 Powstawanie halohydryn | 372 |
| 8.14 Dwuwartościowe związki węgla. Karbeny | 374 |
| 8.14A Struktura i reakcje metylenu | 375 |
| 8.14B Reakcje innych karbenów. Dihalokarbeny | 375 |
| 8.14C Karbenoidy. Synteza cyklopropanu metodą Simmonsa–Smitha | 376 |
| 8.15 Utlenianie alkenów. syn-1,2-Dihydroksylowanie | 376 |
| 8.15A Mechanizm syn-dihydroksylowania alkenów | 376 |
| 8.16 Oksydacyjne rozszczepienie alkenów | 379 |
| 8.16A Rozszczepienie za pomocą gorącego zasadowego roztworu nadmanganianu potasu | 379 |
| 8.16B Rozszczepienie ozonem (ozonoliza) | 380 |
| 8.17 Elektrofilowa addycja bromu i chloru do alkinów | 382 |
| 8.18 Addycja halogenowodorów do alkinów | 382 |
| 8.19 Oksydacyjne rozszczepienie alkinów | 383 |
| 8.20 Jak planować syntezę. Kilka przykładów | 384 |
| 8.20A Analiza retrosyntetyczna | 385 |
| 8.20B Rozłączenia, syntony i syntetyczne równoważniki | 386 |
| 8.20C Aspekty stereochemiczne | 386 |
| Podsumowanie/Zadania | 391 |
| 9. Magnetyczny rezonans jądrowy i spektrometria mas. Narzędzia do ustalania struktury związków | 399 |
| 9.1 Wprowadzenie | 400 |
| 9.2 Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) | 400 |
| 9.2A Przesunięcie chemiczne | 401 |
| 9.2B Całkowanie (integracja) obszarów pod sygnałami | 404 |
| 9.2C Sprzęganie (rozczepienie sygnału) | 404 |
| 9.3 Jak interpretować widma 1H NMR | 406 |
| 9.4 Przesłanianie (ekranowanie) i odsłanianie protonów. Więcej o przesunięciu chemicznym | 409 |
| 9.5 Przesunięcia chemiczne równoważnych i nierównoważnych protonów | 411 |
| 9.5A Atomy homotopowe i heterotopowe | 411 |
| 9.5B Enancjotopowe i diastereotopowe atomy wodoru | 413 |
| 9.6 Sprzężenie spin–spin. Więcej o rozczepieniu sygnału oraz o nierównoważnych lub równoważnych protonach | 415 |
| 9.6A Sprzężenia wicynalne | 415 |
| 9.6B Stałe sprzężenia – rozpoznawanie wzorców rozczepienia | 418 |
| 9.6C Zależność stałych sprzężenia od kąta dwuściennego | 418 |
| 9.7 Widma protonowego NMR i procesy kinetyczne | 420 |
| 9.8 Spektroskopia NMR węgla-13 | 422 |
| 9.8A Interpretacja widm 13C NMR | 422 |
| 9.8B Jeden pik przypisany każdemu magnetycznie wyróżnionemu atomowi węgla | 422 |
| 9.8C Przesunięcia chemiczne 13C NMR | 423 |
| 9.8D Widma DEPT 13C | 425 |
| 9.9 Techniki dwuwymiarowego (2D) NMR | 428 |
| 9.9A 1H–1H COSY. Korelacje między pikami | 428 |
| 9.9B Korelacja heterojądrowa 1H–13C. Korelacje między pikami | 430 |
| 9.10 Wprowadzenie do spektrometrii mas | 431 |
| 9.11 Powstawanie jonów. Jonizacja elektronowa | 432 |
| 9.12 Przedstawianie jonów molekularnych | 432 |
| 9.13 Fragmentacja | 433 |
| 9.13A Fragmentacja w wyniku rozszczepienia pojedynczego wiązania | 433 |
| 9.13B Fragmentacja dłuższego łańcucha i rozgałęzione alkany | 435 |
| 9.13C Fragmentacja ze stabilizacją rezonansową kationu | 437 |
| 9.13D Fragmentacja w wyniku rozszczepienia dwóch wiązań | 439 |
| 9.14 Izotopy w widmach masowych | 440 |
| 9.14A Spektrometria mas wysokiej rozdzielczości | 442 |
| 9.15 Analiza GC/MS | 443 |
| 9.16 Spektrometria mas biomolekuł | 444 |
| Podsumowanie/Zadania | 445 |
| Zagadnienie dodatkowe B NMR. Teoria i oprzyrządowanie | 456 |
| B.1 Spin jądrowy. Pochodzenie sygnału | 456 |
| B.2 Detekcja sygnału. Spektrometry NMR z transformatą Fouriera | 458 |
| B.3 Przesunięcie chemiczne | 460 |
| B.3A Część na milion (ppm) i skala δ | 461 |
| B.4 Przesłanianie i odsłanianie protonów. Indukowane pola magnetyczne | 461 |
| B.5 Geneza rozszczepienia sygnału. Schematy rozszczepień | 462 |
| B.6 Czynniki, które mogą komplikować analizy widm 1H NMR | 463 |
| 10. Reakcje rodnikowe | 465 |
| 10.1 Wprowadzenie. Jak powstają i jak reagują rodniki | 466 |
| 10.1A Powstawanie rodników | 466 |
| 10.1B Reakcje rodników | 466 |
| 10.2 Energie dysocjacji wiązania homolitycznego (DH°) | 468 |
| 10.2A Jak wykorzystać energie dysocjacji homolitycznej wiązania do określenia względnej trwałości rodników | 468 |
| 10.3 Reakcje alkanów z halogenami | 471 |
| 10.3A Wielokrotna substytucja halogenu | 471 |
| 10.3B Brak selektywności chlorowania | 472 |
| 10.4 Chlorowanie metanu. Mechanizm reakcji | 473 |
| 10.5 Halogenowanie wyższych alkanów | 476 |
| 10.5A Selektywność reakcji bromowania | 478 |
| 10.6 Geometria rodników alkilowych | 479 |
| 10.7 Reakcje, w których powstają tetraedryczne centra chiralności | 479 |
| 10.7A Generowanie drugiego centrum chiralności w reakcji rodnikowego halogenowania | 480 |
| 10.8 Reakcja substytucji allilowej i rodniki allilowe | 483 |
| 10.8A Allilowe chlorowanie (wysoka temperatura) | 483 |
| 10.8B Reakcja allilowego bromowania z N-bromosukcynoimidem (małe stężenie Br2) | 484 |
| 10.8C Stabilizacja rodników allilowych dzięki delokalizacji elektronów | 485 |
| 10.9 Substytucja benzylowa i rodniki benzylowe | 486 |
| 10.10 Rodnikowa addycja do alkenów. Addycja bromowodoru niezgodna z regułą Markownikowa | 489 |
| 10.10A Podsumowanie reakcji addycji HBr do alkenów przebiegających zgodnie i niezgodnie z regułą Markownikowa | 490 |
| 10.11 Rodnikowa polimeryzacja alkenów. Polimery wzrostu łańcucha | 491 |
| 10.12 Inne ważne reakcje rodnikowe | 495 |
| 10.12A Tlen cząsteczkowy i ponadtlenki | 495 |
| 10.12B Tlenek azotu | 495 |
| 10.12C Samoutlenianie | 496 |
| 10.12D Spalanie alkanów | 496 |
| Podsumowanie/Zadania | 500 |
| Zagadnienie dodatkowe C Polimery wzrostu łańcucha | 506 |
| C.1 Stereochemia polimeryzacji wzrostu łańcucha | 509 |
| 11. Alkohole i etery. Synteza i reakcje | 511 |
| 11.1 Budowa i nazewnictwo | 512 |
| 11.1A Nazewnictwo alkoholi | 513 |
| 11.1B Nazewnictwo eterów | 513 |
| 11.2 Właściwości fizyczne alkoholi i eterów | 514 |
| 11.3 Najważniejsze alkohole i etery | 516 |
| 11.3A Metanol | 516 |
| 11.3B Etanol | 516 |
| 11.3C Glikole etylenowy i propylenowy | 517 |
| 11.3D Eter dietylowy | 517 |
| 11.4 Synteza alkoholi z alkenów | 518 |
| 11.5 Reakcje alkoholi | 520 |
| 11.6 Alkohole jako kwasy | 522 |
| 11.7 Przekształcanie alkoholi w halogenki alkilu | 523 |
| 11.8 Halogenki alkilu z reakcji alkoholi z halogenowodorami | 523 |
| 11.8A Mechanizm reakcji alkoholi z HX | 524 |
| 11.9 Otrzymywanie halogenków alkilu z alkoholi przy użyciu PBr3 i SOCl2 | 526 |
| 11.10 Tosylany, mesylany i triflany. Pochodne alkoholu zawierające grupy opuszczające | 527 |
| 11.11 Otrzymywanie eterów | 529 |
| 11.11A Otrzymywanie eterów w wyniku miedzycząsteczkowej dehydratacji alkoholi | 529 |
| 11.11B Synteza eterów Williamsona | 531 |
| 11.11C Fenole w syntezie eterów Williamsona | 532 |
| 11.11D Synteza eterów przez alkoksyrtęciowanie/odrtęciowanie | 533 |
| 11.11E Etery tert-butylowe otrzymywane przez alkilowanie alkoholi. Grupy ochronne | 533 |
| 11.11F Eter sililowy jako grupa zabezpieczająca | 534 |
| 11.12 Reakcje eterów | 535 |
| 11.12A Rozszczepienie eterów | 535 |
| 11.12B Rozszczepienie eterów alkilowo-arylowych | 536 |
| 11.13 Epoksydy | 536 |
| 11.13A Synteza epoksydów. Epoksydowanie | 536 |
| 11.13B Stereochemia reakcji epoksydowania | 538 |
| 11.14 Reakcje epoksydów | 538 |
| 11.14A Polietery z epoksydów | 541 |
| 11.15 Anti 1,2-dihydroksylowanie alkenów poprzez epoksydy | 541 |
| 11.16 Etery koronowe | 544 |
| 11.17 Podsumowanie reakcji alkenów, alkoholi i eterów | 545 |
| 11.17A Zastosowanie alkenów w syntezie | 546 |
| Podsumowanie/Zadania | 548 |
| 12. Alkohole ze zwiąkarbonylowych. Utlenianie–redukcja i związki magnezoorganiczne | 557 |
| 12.1 Budowa grupy karbonylowej | 558 |
| 12.1A Reakcje związków karbonylowych z nukleofilami | 559 |
| 12.2 Reakcje utleniania i redukcji w chemii organicznej | 559 |
| 12.3 Alkohole powstające w reakcji redukcji związków kabronylowych | 560 |
| 12.3A Tetrahydrydoglinian litu | 561 |
| 12.3B Tetrahydroboran sodu | 561 |
| 12.3C Podsumowanie reaktywności LiAlH4 i NaBH4 | 562 |
| 12.3D Redukcja halogenków alkilu do węglowodorów: RX RH | 563 |
| 12.4 Utlenianie alkoholi | 565 |
| 12.4A Wspólne etapy mechanizmów utleniania | 565 |
| 12.4B Utlenianie Swerna | 566 |
| 12.4C Utlenianie kwasem chromowym (H2CrO4) | 567 |
| 12.4D Chlorochromian pirydyny (PCC) | 569 |
| 12.4E Nadmanganian potasu (KMnO4) | 569 |
| 12.4F Spektroskopowe właściwości alkoholi | 570 |
| 12.5 Związki metaloorganiczne | 570 |
| 12.6 Otrzymywanie związków litoorganicznych i magnezoorganicznych | 571 |
| 12.6A Związki litoorganiczne | 571 |
| 12.6B Związki Grignarda | 571 |
| 12.7 Reakcje związków litoorganicznych i magnezoorganicznych | 572 |
| 12.7A Reakcje ze związkami zawierającymi kwasowy atom wodoru | 572 |
| 12.7B Reakcje związków Grignarda z epoksydami (oksiranami) | 574 |
| 12.7C Reakcja związków Grignarda ze związkami karbonylowymi | 574 |
| 12.8 Alkohole ze związków Grignarda | 575 |
| 12.8A Planowanie syntezy z zastosowaniem związków Grignarda | 578 |
| 12.8B Ograniczenia przy stosowaniu związków Grignarda | 581 |
| 12.8C Zastosowanie związków litoorganicznych | 582 |
| 12.8D Zastosowanie acetylenków sodu | 582 |
| 12.9 Grupy zabezpieczające | 584 |
| Zadania | 586 |
| Pierwszy zestaw zadań powtórkowych | 595 |
| 13. Sprzężone układy nienasycone 601 | |
| 13.1 Wprowadzenie | 602 |
| 13.2 Stabilność rodników allilowych | 602 |
| 13.2A Opis rodnika allilowego za pomocą orbitali molekularnych | 602 |
| 13.2B Opis rodnika allilowego za pomocą rezonansu | 604 |
| 13.3 Kation allilowy | 606 |
| 13.4 Powrót do teorii rezonansu | 607 |
| 13.4A Jak zapisywać poprawne struktury rezonansowe | 607 |
| 13.4B Jak oszacować względną stabilizację, jaką dają struktury rezonansowe | 609 |
| 13.5 Alkadieny i węglowodory wielonienasycone | 611 |
| 13.6 Buta-1,3-dien. Delokalizacja elektronów | 612 |
| 13.6A Długość wiązań w buta-1,3-dienie | 612 |
| 13.6B Konformacje buta-1,3-dienu | 613 |
| 13.6C Orbitale molekularne buta-1,3-dienu | 613 |
| 13.7 Stabilność sprzężonych dienów | 615 |
| 13.8 Spektroskopia w nadfiolecie-świetle widzialnym (UV-Vis) | 616 |
| 13.8A Widmo promieniowania elektromagnetycznego | 617 |
| 13.8B Spektrofotometr UV-Vis | 618 |
| 13.8C Maksima absorpcji sprzężonych i niesprzężonych dienów | 620 |
| 13.8D Zastosowanie spektroskopii UV-Vis w analityce | 622 |
| 13.9 Atak elektrofilowy na sprzężone dieny. Addycja 1,4 | 624 |
| 13.9A Kontrola kinetyczna a kontrola termodynamiczna reakcji chemicznej | 625 |
| 13.10 Reakcja Dielsa–Aldera. Reakcja 1,4-cykloaddycji dienów | 628 |
| 13.10A Czynniki ułatwiające reakcję Dielsa–Aldera | 629 |
| 13.10B Stereochemia reakcji Dielsa–Aldera | 630 |
| 13.10C Jak przewidzieć produkt reakcji Dielsa–Aldera | 634 |
| 13.10D Jak użyć reakcji Dielsa–Aldera w analizie retrosyntetycznej | 635 |
| Podsumowanie/Zadania | 638 |
KUP NA PREZENT
Chemia organiczna t. 1
119,40 zł
Uzupełnij informacje na temat odbiorcy.
Produkt został pomyślnie dodany do koszyka.
Nieudana próba zakupu produktu. Spróbuj jeszcze raz.
Wypożyczaj w abonamencie!
Już od 2,66 zł za ebooka
