Współczesna synteza organiczna

Współczesna synteza organiczna

Wybór eksperymentów

1 ocena

Format:

ibuk

WYBIERZ RODZAJ DOSTĘPU

 

Dostęp online przez myIBUK

WYBIERZ DŁUGOŚĆ DOSTĘPU

6,15

Wypożycz na 24h i opłać sms-em

27,00

cena zawiera podatek VAT

ZAPŁAĆ SMS-EM

TA KSIĄŻKA JEST W ABONAMENCIE

Już od 19,90 zł miesięcznie za 5 ebooków!

WYBIERZ SWÓJ ABONAMENT

Po raz pierwszy - nowoczesna preparatyka organiczna i podręcznik w jednym tomie!
Obszerny, doskonale zilustrowany ćwiczeniami podręcznik współczesnej chemii organicznej. Powstał na podstawie wykładów i ćwiczeń prowadzonych przez autorów na Wydziale Chemii Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza w Toruniu. Obejmuje większość nowych, ważnych i prawie dotychczas nieobecnych w polskiej literaturze metod syntezy organicznej stosowanych w laboratoriach naukowo-badawczych i przemyśle.
Są wśród nich:
- stereoselektywne reakcje utleniania i redukcji,
- reakcje tworzenia wiązań węgiel-węgiel,
- reakcje katalozowane enzymami, opracowane przez czołowych chemików organików naszych czasów, m.in. E.J. Coreya, K.B. Sharplessa, E.N. Jacobsena, H.C. Browna, R.H. Grubbsa.
Szczególną zaletą podręcznika jest opis:
- eksperymentów z zakresu modelowania molekularnego,
- licznych aspektów stereochemii,
- problematyki "zielonej" chemii organicznej,
- niekonwencjonalnych technik preparatyki organicznej,
- przystępny i klarowny opis ponad 150 eksperymentów, obejmujący część teoretyczną wraz z aktualną literaturą przedmiotu oraz część eksperymentalną ze wskazówkami pomocnymi w jej realizacji.
W doborze eksperymentów uwzględniono m.in.:
- ramy czasowe zajęć laboratoryjnych,
- bezpieczeństwo wykonującego ćwiczenie,
- wyposażenie uczelnianych laboratoriów w sprzęt i aparaturę
- dostęp do odczynników.
Książka jest adresowana do studentów, doktorantów i młodszych pracowników nauki wydziałów chemicznych i technologii chemicznych uniwersytetów, politechnik, akademii rolniczych oraz wydziałów farmacji.


Liczba stron448
WydawcaWydawnictwo Naukowe PWN
ISBN-13978-83-011-4138-7
Numer wydania1
Język publikacjipolski
Informacja o sprzedawcyRavelo Sp. z o.o.

Ciekawe propozycje

Spis treści

[]. Selektywne tworzenie wiązań węgiel - węgiel    1
[].. Reakcja Diesla - Aldera    1
    Reakcja cyklapentadienu z bezwodnikiem maleinowym    9
    Otrzymywanie bezwodnika 1,4-etano-2-okso-1,2,3,4,-tetrahydronaftaleno-,10-endo-dikarboksylowego    9
    Diastereoselektywna addycja ( - )-fumaranu dimentylu do antracenu    9
  1.2. Reakcja aldolowa    11
    Regioselektywna reakcja aldolowa kontrolowana termodynamicznie    19
    Asymetryczna, diastereoselektywna, bezpośrednia reakcja aldolowa z użyciem chiralnego propionoamidu    19
    Enancjoselektywna reakcja aldolowa katalizowana zasadą Lewisa    20
    Reakcja aldolowa w roztworze wodnym    22
  1.3. Reakcja Wittiga i Hornera-Wadswortha-Emmonsa    24
    D-Glicero-D-galaktoheptanian tert-butylu z D-arabinozy    28
  1.4. Asymetryczna addycja Michaela    29
    Addycja (S)-?-metylobenzyloamina do kwasu p-metoksy-trans-benzoilo-akrylowego    34
    Diasteroselektywna synteza (1R)-3-(1-metylo-2-oksocykloheksylo) propionianu metylu    35
  1.5. Przegrupowania [3,3]sigmatropowe    36
    Synteza niekodowanych aminokwasów    44
    Przegrupowanie kwasu 5,6-izopropylideno-2-O-E-krotylo-3-O-metylo-L-askorbinowego    47
    Przegrupowanie Claisena katalizowane chlorkiem glinu (III)    47
    Asymetryczne O- i C-alkilowanie fenolu    47
    Synteza analogu kaliksarenu z makrocyklicznego eteru    48
  1.6. Reakcja Hecka    50
    Pochodna kwasu cynamonowego    56
    Chemo- i stereoselektywna synteza estru metylowego kwasu 2-acetamido-o-bromocynamonowego    58
    (E)-Stilben w reakcji winylowania Hecka    57
    Otrzymywanie regioizomerów 2-fenylodihydrofuranu    58
  1.7. Reakcja Suzuki    59
    Ester metylowy kwasu 4-(1-naftylo)benzoesowego    63
    Sprzęganie halogenków arylowych z kwasem fenyloboronowym    64
  1.8. Metateza olefin (alkenów)    66
    Polimeryzacja połączona z metatetycznym otwarciem pierścienia (ROMP)    77
    Metateza krzyżowa (CM). Ester metylowy kwasu 4-chlorocynamonowego    78
    Metatetyczne zamknięcie pierścienia (RCM)    78
    Reakcja RCM z następczym uwodornieniem    82
  1.9. Zastępcza nukleofilowa substancja wodoru w związkach aromatycznych    84
    Sulfon (5-chloro-2-nitrofenylo)metylofenylowy    86
    Ester etylowy kwasu (5-chloro-2-nitrofenylo)octowego    86
  2. Selektywne tworzenie wiązań węgiel-heteroatom    87
  2.1. Asymetryczne epoksydowanie alkoholi allilowych metodą Sharplessa    87
    (2S,3S)-2,3-Epoksy-3-fenylopropan-1-ol    94
    (R)-4-Nitrobenzoesan glicydolu    94
  2.2. Asymetryczne epksydowanie Z-alkenów oraz kinetyczny rozdział epoksydów metodą Jacobsena    96
    (1S,2R)-cis-1-Aminoindan-2-ol    108
    Hydrolityczny rozdział kinetyczny (HKR) racemicznej epichlorohydryny na (R)-3-chloropropano-1,2-diol i (S)-epichlorohydrynę    110
    (R)-3-bromopropano-1,2-diol    110
    (R)-Glicydol z (R)-3-chloro- lub (R)-3-bromopropano-1,2-diolu    111
    (R)-Tlenek styrenu    111
  2.3. Asymetryczne dihydroksylowanie alkenów    114
    (1R,2R)-1,2-difenyloetano-1,2-diol    119
    (1R,2R)-1-Fenylocykloheksano-cis-1,2-diol    116
    (1R,2S)-trans-2-Fenylocykloheksan-1-ol (chiralny pomocnik Whitesella)    120
    (2S,3R)-2,3,-Dihydroksy-3-fenylopropionian metylu    120
    (3R,4R)-1,4-Difenylo-3,4-dihydroksybut-1-en    120
  2.4. Asymetryczne aminohydroksylowanie alkenów    122
    Asymetryczne aminohydroksylowanie alkenów przy użyciu N-bromoacetamidu    130
    (2S,3R)-N-Benzoilofenyloizoseryna - łańcuch boczny taksolu    131
    Otrzymywanie N-tosyloaminoalkoholi w wyniku aminohydroksylowania alkenów przy użyciu chloraminy T    132
  2.5. Synteza alkoholi lub amin poprzez hydroborowanie alkenów    133
    ( - )-Izopinokamfeol z ( + )-?-pinenu    135
  2.6. Reakcja Mitsunobu    136
    3'-Azydo-3'-deoksytymidyna (AZT)    142
    (8R,9R)-9-Amino-9-deoksyepidihydrocynchonina    143
    2-(R)-Neomentol    144
  2.7. Arylowanie amin    145
    Międzycząsteczkowe arylowanie amin pierwszorzędowych    153
    Wewnątrzcząsteczkowe arylowanie amidów: (S)-2-metoksykarbonylo-N-acetyloindolina    155
  2.8. Synteza eterów diarylowych    157
    Synteza eterów diarylowych przy użyciu (CuOTf)2    161
    Synteza eterów diarylowych przy użyciu Cu(OAc)2    164
    Synteza eterów diarylowych przy użyciu kompleksów palladu    166
  3. Selektywna reakcja redukcji i uwodornienia    168
  3.1. Asymetryczna redukcja ketonów metodą CBS    168
    Enancjoselektywna synteza (R)-fluoksetyny (prozac™)    179
    Asymetryczna synteza (R)-1-fenyloetanolu z generowaniem in situ chiralnego reduktora    181
    Asymetryczna synteza 1-(4-bromofenylo)etanolu z wytwarzaniem in situ boranu    181
  3.2. Enancjoselektywne transferowe uwodornienie ketonów    183
    (R)-1-Fenyloetanol    184
  3.3. Selektywna redukcja enonów    185
    1,3-Difenylo-3-hydroksyprop-1-en    186
    1,3-Difenylo-3-propan-1-ol    186
  3.4. Asymetryczne uwodornienie enamidów    195
    Enancjoselektywne uwodornienie enamidów    195
    Ester metylowy (S)-N-acetylo-(2-bromofenylo)alaniny    197
  4. Kataliza asymetryczna aminokwasami i ich pochodnymi    199
  4.1. Asymetryczna reakcja aldolowa katalizowana L-proliną    200
    Asymetryczna synteza aldoli anti-8 z acetonu    207
    Asymetryczna synteza aldoli anti-9 z hydroksyacetonu    207
    Katalityczna asymetryczna annulacja Robinsona. Synteza ketonu Wielanda-Mieschera    208
  4.2. Asymetryczna reakcja Mannicha    210
    Otrzymywanie zasad Mannicha z acetonu    214
    Otrzymywanie zasad Mannicha z hydroksyacetonu    215
  4.3. Reakcja Dielsa-Aldera katalizowana pochodnymi L-fenyloalaniny    217
    Asymetryczna reakcja Diesla-Aldera katalizowana chlorowodorkiem (5s)-5-benzylo-2,2,3-trimetyloimidazolid-4-onu    220
  5. Biokataliza w syntezie asymetrycznej    222
  5.1. Redukcja z użyciem drożdży piekarskich    230
    (S)-( + )-3-Hydroksybutanian etylu (metoda fermentacyjna)    234
    (S)-( + )-3-Hydroksybutanian etylu (metoda w rozpuszczalniku organicznym)    234
    (R)-2-Hydroksy-4-fenylobutanian etylu    235
    1-Amino-3-nitrobenzen lub 1-amino-3-jodobenzen    235
  5.2. Reakcje utleniania-redukcji katalizowane dehydrogenazami    237
    Redukcja soli potasowej kwasu (E)-2-okso-4-fenylobut-3-enowego za pomocą dehydrogenazy L-mleczanowej    243
    Asymetryczne redukcje aminowania ?-oksokwasów katalizowane dehydrogenezą. Synteza L-tert-butyloleucyny    243
  5.3. Rozdziały kinetyczne i desymetryzacje katalizowane lipazami    245
    Rozdział kinetyczny racemicznego 1-fenyloetanolu na (S)-1-fenyloetanol i octan (R)-1-fenyloetanolu    251
    Rozdział kinetyczny racemicznego octanu 1-fenyloetylu na octan (S)-1-fenyloetylu i (R)-1-fenyloetanol    251
    (1R,2S) i (1S,2R)-trans-2-Fenylocykloheksanole (chiralne pomocniki Whitesella)    252
    Kwas (1R.2S)-2-metoksykarbonylocykloheks-4-eno-1-karboksylowy    253
  5.4. Chemoenzymatyczna synteza aspartamu    255
    Chemoenzymatyczna synteza ?-L-aspartylo-L-fenyloalaninianu metylu (aspartamu)    258
  6. Synteza użytecznych związków chiralnych z substratów pochodzenia naturalnego    262
  6.1. L-Walinol    262
  6.2. (S)-1,1-Difenyloprolinol    264
  6.3. L-?-Hydroksyizowalerianian metylu    267
  6.4. (4R,5R)-2,2-Dimetylo-?,?,?',?'-tetrafenylo-1,3-dioksolano-4,5-dimetanol (TADDOL)    269
  6.5. (1S)-( - )-2,10-Kamforosultam    272
  6.6. (R)-( - )-Karwon    274
  6.7. (4S,5R)-( - )-4-Metylo-5-fenylooksazolidyn-2-on    277
  6.8. Chlorowodorek (5S)-5-benzylo-2,2,3-trimetyloimidazolid-4-onu    279
  6.9. (5S,6R)-N-Propionylo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4,-oksadiazyn-2-on    81
  6.10. 1,4-Bis-(9-O-dihydrochinidynylo)ftalazyna (DHQD)2PHAL i bromek 9-O-benzylo-N-(9-antrylometylo)cynchonidyniowy    283
  7. Różne techniki i metody syntezy    288
  7.1. Kataliza przeniesienia międzyfazowego (PTC)    288
    Międzyfazowe utlenienie alkoholi za pomocą NaOCl    298
    Międzyfazowa reakcja Darzensa: 2-fenylo-1-etoksykarbonylooksiran    298
    Asymetryczne, międzyfazowe alkilowanie zasady O'Donnella. Synteza estrów tert-butylowych alfa-aminokwasów    299
    Asymetryczne, międzyfazowe epoksydowanie chalkonu: trans-(2S,3R)-2,3-epoksy-1,3-difenylopropan-1-on    299
  7.2. Reakcje przyspieszane promieniowaniem mikrofalowym    301
    N-Ftaloiloglicyna    307
    1,8-Naftalimid    307
    Talidomid    308
    O-Benzoilowinian dimetylu    308
    Racemiczny-1,1'-bi-2-naftol    308
    4,5-Difenylo-4-imidazolin-2-on    308
    Bezwodnik kwasu cis,cis,cis-3,6-difenylocykloheks-4-eno-1,2-dikarboksylowego    309
    Racemiczny 1-aza-7a-metylo-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-pirolizyn-5(6H)-on    309
  7.3. Reakcje bez rozpuszczalników organicznych ("zielona" chemia organiczna)    310
    Racemiczny 1,1'-bi-2-naftol    317
    1,4 Dihydrochinoksalino-2,3-dion    317
    2,3-Difenylochinoksalina    317
    1,2-Difenyloetanodiol    317
    Racemiczny trans-2-azydocykloheksanol    318
    Racemiczny trans-2-aminocykloheksanol    318
  7.4. Reakcje typu domino    319
    Amidowanie aryli    326
    Otrzymywanie pochodnych kannabinoidowych    326
    Stereoselektywna reakcja tandemowa między związkami 1,3-dikarbonylowymi a aldehydem aromatycznym    328
    Otrzymywanie pochodnych tetrahydrochromano[4,3-b]chinoliny katalizowane chlorkiem bizmutu (III)    328
    Reakcje tandemowe: kondensacja aldolowa-addycja Michaela    330
    2,6-Dibenzoil-5-(4-chlorofenylo)-3-metylocykloheks-2-en-1-on    330
  7.5. Reakcje wieloskładnikowe    332
    Racemiczny 1-(?-piperydylobenzylo)-2-naftol    332
    3,4-Dihydro-4-fenylo-5-etoksykarbonylo-6-metylopirymidyn-2(1H)-on    337
    Racemiczny cis-1-acetamido-2,3-di(metoksykarbonylo)-4,6-dimetylocykloheksa-2,4-dien    337
    Racemiczne 1-arylo-2-N,N-dimetyloaminoetanole    337
  8. Stereochemia w syntezie organicznej    340
  8.1. Wyodrębnianie enancjomerycznie czystego związku z racematu i określenie jego czystości enancjomerycznej    340
    Rozdzielenie racemicznej alfa-metylobenzyloaminy na enancjomery    345
    Rozdzielenie racemicznego 1-(alfa-aminobenzylo)-2-naftolu (zasada Betti) na enancjomery    346
    Wydzielenie (R,R)-( - )- oraz (S,S)-( + )-trans-1,2-diaminocykloheksanu z mieszaniny cis- i trans-1,2-diaminocykloheksanu    346
    Otrzymywanie optycznie czynnego kwasu cykloheksano-trans-1,2-dikarboksylowego    347
  8.2. Rozdział racemicznego 1,1'-bi-2-naftolu na enancjomery z zastosowaniem enancjoselektywnego kompleksowania    349
    (R)- i (S)-1,1'-Bi-2-naftol    350
  8.3. Deracemizacja naftylowej zasady Tröeger    352
    Racemiczna naftylowa zasada Tröegera    354
    Deracemizacja    354
  8.4. Oznaczenie konfiguracji absolutnej diolu metodą dichroizmu kołowego    355
    Otrzymywanie dicynamonianu z diolu    359
  8.5. Związki makrocykliczne: synteza i struktury mezo-tetrafenyloporfiryny, triangliminy kaliks            arenu, rezorcyno        arenu,     katenanu i     rotaksanu    360
    mezo-Tetrafenyloporfiryna    365
    Trianglimina    368
    Trianglamina    368
    p-tetr-Butylokaliks            aren    373
    Kaliks            aren    374
    C-Metylorezorcyno        aren    374
        Katenan    378
        Rotaksan    379
  8.6. Analiza struktury przestrzennej cyklicznych cząsteczek organicznych    380
    Ilościowa metoda określania konformacji pierścieni za pomocą parametrów asymetrii    380
  8.7. Modelowanie molekularne    385
    Narzędzie przyszłości w rękach chemika-syntetyka    385
    Metody    386
    Budowa modelu    393
    Wyznaczanie geometrii cząsteczki    393
    Wyznaczanie niektórych właściwości fizykochemicznych cząsteczki    397
    Analiza konformacyjna    400
    Badanie stanów przejściowych reakcji chemicznych    401
    Wizualizacja wyników modelowania    404
  9. Synteza reagentów, ligandów i katalizatorów    410
  9.1. (4S,5S)-1,3 Dimetylo-4,5-difenylo-1-(1-piperydynylo)-1,3,2-diazafosforamid z (1R,2R)-difenyloetanodiolu    410
    (1S,2S)-1,2 Diamino-1,2-difenyloetan    410
    (1S,2S)-N,N'-Dimetylo-1,2-diamino-1,2 difenyloetan - Metoda A    411
    (1S,2S)-N,N'-Dimetylo-1,2-diamino-1,2 difenyloetan - Metoda B    412
  9.2. (R,R)-[Et-DuPHOS(Rh)(cod)]OTf    414
  9.3. (S)-MonoPhos    415
  9.4. (S)-Oksazaborolidyna z (S)-1,1-difenyloprolinolu    415
  9.5. Chlorek [(R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylosalicylideno)-1,2-cykloheksano-diamino]manganu (III)    416
  9.6. [(R,R)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylosalicylideno)-1,2-cykloheksanodiamino]-kobalt (II)    419
  9.7. (R,R)-N-(p-Toluenosulfonylo)-1,2-diaminocykloheksan    420
  9.8. tans-Di(mi-acetato)-bis[o-(di-o-tolilofosfino)benzylo]dipallad (II)    420
  9.9. N-Tlenek 4-(3-fenylopropylo)pirydyny(4-PPNO)    421
  9.10. Kwas azotowodorowy (roztwór w benzenie)    421
  9.11. N-Bromobenzamid i N-bromoacetamid    422
  9.12. Wodoronadtlenek tert-butylu (TBHP) w izooktanie    423
  9.13. (E)-2-Okso-4-fenylo-3-butenian potasu    423
  9.14. 1-Cykloheksenyloksytrichlorosilan    424
  9.15. 2-(3-Metylo-2-butenyloksy)benzaldehyd    425
  9.16. 2,2'-Metylenodi-p-krezol    425
  9.17. 3,3'-Dialliloksypenta-1,5-dien    426
  9.18. 3-Chloropropiofenon    427
  9.19. 4-Fenylo-2-oksobutanian etylu    427
  9.20. Racemiczny chlorooctan trans-2-fenylocykloheksanolu    428
  9.21. Chlorowodorek estru metylowego L-fenyloalaniny    430
  9.22. egzo,egzo-5,6-Bis(metoksykarbonylo)-7-oksabicyklo[2.2.1]hept-2-en    430
  9.23.Kwas 5,6-O-izopropylideno-2-O-E-krotylo-3-O-metylo-L-askorbinowy z kwasu L-askorbionowego    431
  9.24. Estry akrylowe alkoholi allinowych    433
  9.25. 3,3-Dimetylo-2-oksobutanian sodu    434
  9.26. (N-Difenylometyleno)glicynian tert-butylu - zasada O'Donnella    435
  Skorowidz    437
RozwińZwiń
W celu zapewnienia wysokiej jakości świadczonych przez nas usług, nasz portal internetowy wykorzystuje informacje przechowywane w przeglądarce internetowej w formie tzw. „cookies”. Poruszając się po naszej stronie internetowej wyrażasz zgodę na wykorzystywanie przez nas „cookies”. Informacje o przechowywaniu „cookies”, warunkach ich przechowywania i uzyskiwania dostępu do nich znajdują się w Regulaminie.

Nie pokazuj więcej tego powiadomienia