POLECAMY
Koszyk
Mechanizmy reakcji organicznych
Autor:
Format:
pdf, ibuk
Niniejszy podręcznik ma za zadanie udzielić odpowiedzi na dwa zasadnicze pytania: jak i dlaczego zachodzą przemiany związków organicznych. W tej książce zostały przeanalizowane reakcje organiczne na podstawie reorganizacji struktur elektronowych atomów tworzących cząsteczki reagentów w aspekcie zarówno generowania i degradacji wiązań przez elektrony wiążące, jak i przesunięć elektronów niewiążących wywołanych różnymi efektami elektronowymi. W związku z tym odstąpimy od szkolnego zapisu reakcji: suma substratów równa się sumie produktów. Podręcznik omawia najważniejsze mechanizmy wymagane w kursie podstawowym. Jego zaletą jest jego zwięzła forma i nowoczesny sposób przedstawiania mechanizmów, stosowany w najnowszych podręcznikach z chemii organicznej publikowanych za granicą przez wydawnictwa renomowanych uczelni brytyjskich i amerykańskich.
| Rok wydania | 2012 |
|---|---|
| Liczba stron | 220 |
| Kategoria | Chemia organiczna |
| Wydawca | Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej |
| ISBN-13 | 978-83-7784-132-7 |
| Język publikacji | polski |
| Informacja o sprzedawcy | ePWN sp. z o.o. |
![Synteza i właściwości soli 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych)](https://o.ibuk.pl/okladki/230/u1/144027.jpg)
Ciekawe propozycje
Spis treści
| Od autora | 13 |
| CZĘŚĆ PIERWSZA | |
| 1. Chemia organiczna jako dyscyplina naukowa | 17 |
| 1.1. Definicja chemii organicznej | 17 |
| 1.2. Przedmiot chemii organicznej | 17 |
| 1.3. Zakres omawianego materiału | 18 |
| 1.4. Założenia teorii strukturalnej | 18 |
| 2. Sposoby zapisywania struktur związków organicznych | 19 |
| 2.1. Wzór pełny | 19 |
| 2.2. Wzór uproszczony | 19 |
| 2.3. Wzór elektronowy | 19 |
| 2.4. Wzór kreskowy | 20 |
| 3. Analiza struktury związku organicznego | 21 |
| 4. Nazewnictwo systematyczne związków organicznych | 26 |
| 5. Zjawisko izomerii związków organicznych | 27 |
| 5.1. Klasyfikacja izomerów | 27 |
| 5.2. Izomeria łańcuchowa | 28 |
| 5.3. Izomeria położenia | 28 |
| 5.4. Izomeria grup funkcyjnych | 28 |
| 5.5. Tautomeria | 29 |
| 5.6. Izomeria konformacyjna | 29 |
| 5.7. Izomeria geometryczna | 30 |
| 5.8. Izomeria optyczna | 31 |
| 6. Znaki graficzne używane w chemii organicznej | 32 |
| 7. Niektóre pojęcia związane z budową i reaktywnością cząsteczek | 34 |
| 7.1. Wiązanie chemiczne | 34 |
| 7.2. Elektroujemność | 36 |
| 7.3. Polarność wiązania | 38 |
| 7.4. Polaryzacja wiązania | 38 |
| 7.5. Polaryzowalność wiązania | 38 |
| 7.6. Efekty przesunięć elektronowych | 39 |
| 7.6.1. Efekt indukcyjny | 39 |
| 7.6.2. Efekt mezomeryczny | 41 |
| 7.6.3. Efekt hiperkoniugacyjny | 44 |
| 8. Pojęcie aromatyczności | 45 |
| 9. Rodniki | 46 |
| 9.1. Sposoby inicjowania reakcji wolnorodnikowych | 47 |
| 10. Elektrofile | 48 |
| 10.1. Otrzymywanie karbokationów | 49 |
| 11. Nukleofile | 49 |
| 11.1. Otrzymywanie karboanionów | 50 |
| 12. Typy reakcji organicznych | 52 |
| 13. Pojęcie mechanizmu reakcji | 53 |
| CZĘŚĆ DRUGA | |
| 1. Alkany | 57 |
| 1.1. Mechanizm ogólny reakcji substytucji rodnikowej alkanów | 57 |
| 1.1.1. Mechanizm reakcji halogenowania alkanów | 58 |
| 1.1.2. Mechanizm reakcji nitrowania alkanów | 60 |
| 1.1.3. Mechanizm reakcji sulfonowania alkanów | 61 |
| 1.2. Mechanizm reakcji substytucji elektrofilowej alkanów | 61 |
| 2. Alkeny i cykloalkeny | 62 |
| 2.1. Mechanizm ogólny addycji elektrofilowej do układów nienasyconych | 63 |
| 2.1.1. Mechanizm reakcji halogenowania alkenów i cykloalkenów symetrycznych | 64 |
| 2.1.2. Mechanizm reakcji halogenowania alkenów niesymetrycznych | 64 |
| 2.1.3. Mechanizm reakcji addycji elektrofili niesymetrycznych do alkenów symetrycznych | 65 |
| 2.1.4. Mechanizm reakcji addycji elektrofili niesymetrycznych do alkenów niesymetrycznych | 65 |
| 2.1.5. Mechanizm reakcji hydratacji alkenów | 66 |
| 2.1.6. Mechanizm reakcji tworzenia halogenohydryn | 67 |
| 2.1.7. Dimeryzacja alkenów | 68 |
| 2.1.8. Alkilowanie alkenów | 69 |
| 2.1.9. Mechanizm reakcji polimeryzacji kationowej | 70 |
| 2.1.10. Hydroksyrtęciowanie alkenów połączone z odrtęciowaniem | 72 |
| 2.1.11. Mechanizm borowodorowania alkenów połączonego z utlenianiem produktu pośredniego | 74 |
| 2.1.12. Epoksydowanie alkenów | 76 |
| 2.2. Mechanizm reakcji addycji rodnikowej do alkenów | 78 |
| 2.2.1. Mechanizm reakcji addycji bromowodoru do alkenów inicjowanej nadtlenkami | 78 |
| 2.2.2. Mechanizm polimeryzacji rodnikowej alkenów | 80 |
| 2.3. Mechanizm reakcji substytucji w grupie alkilowej w położeniu ? względem ugrupowania alkenowego | 80 |
| 2.4. Mechanizm reakcji ozonolizy | 83 |
| 3. Alkadieny | 84 |
| 3.1. Addycja elektro??ilowa do dienów sprzężonych | 85 |
| 3.2. Addycja rodnikowa do dienów sprzężonych | 87 |
| 3.3. Mechanizm reakcji Dielsa–Aldera | 88 |
| 3.3.1. Mechanizm reakcji syntezy dienowej z udziałem dienu zawierającego podstawnik elektronodonorowy lub elektrono akceptorowy | 89 |
| 3.3.2. Mechanizm reakcji syntezy dienowej z udziałem dienofila zawierającego podstawnik elektronodonorowy lub elektrono akceptorowy | 89 |
| 3.3.3. Mechanizm reakcji Dielsa–Aldera z udziałem jednego substratu | 90 |
| 3.3.4. Mechanizm reakcji Dielsa–Aldera z udziałem reagentów zawierających podstawniki elektrono donorowe lub elektronoakceptorowe | 90 |
| 4. Alkiny | 91 |
| 4.1. Mechanizm addycji halogenowodorów do alkinów | 91 |
| 4.2. Mechanizm hydratacji alkinów | 91 |
| 4.3. Mechanizm reakcji borowodorowania alkinów | 92 |
| 4.4. Mechanizm reakcji alkilowania alkinów | 93 |
| 4.5. Mechanizm reakcji eliminacji halogenków alkilowych wywołanej anionami acetylenowymi | 94 |
| 5. Areny | 94 |
| 5.1. Mechanizm ogólny aromatycznej substytucji elektro??ilowej (SEAr) | 94 |
| 5.1.1. Halogenowanie arenów | 96 |
| 5.1.2. Mechanizm reakcji nitrowania arenów | 97 |
| 5.1.3. Mechanizm reakcji sulfonowania węglowodorów aromatycznych | 98 |
| 5.1.4. Mechanizm reakcji alkilowania węglowodorów aromatycznych | 101 |
| 5.1.5. Mechanizm reakcji acylowania Friedela–Craftsa | 102 |
| 5.1.6. Mechanizm reakcji sprzęgania | 104 |
| 5.2. Wpływ kierujący podstawników. Aktywacja i deaktywacja pierścienia aromatycznego w reakcjach aromatycznej substytucji elektrofilowej | 104 |
| 5.2.1. Klasyfikacja podstawników wbudowanych w układ aromatyczny | 105 |
| 5.2.1.1. Charakterystyka wpływu aktywującego i skierowującego podstawników I rodzaju | 106 |
| 5.2.1.2. Charakterystyka wpływu aktywującego i skierowującego podstawników II rodzaju | 110 |
| 5.2.2. Orientacja i wpływ kierujący dwupodstawionych pochodnych benzenu | 111 |
| 5.2.3. Reakcje elektrofilowego podstawienia naftalenu | 112 |
| 5.3. Reakcje aromatycznej substytucji nukleofilowej (SNAr). | 114 |
| 5.3.1. Reakcja SNAr zachodząca według mechanizmu addycji/eliminacji | 115 |
| 5.3.2. Reakcja SNAr zachodząca według mechanizmu eliminacji/addycji | 117 |
| 5.4. Mechanizm reakcji addycji rodnikowej w układach aromatycznych (ARAr) | 118 |
| 5.5. Mechanizm reakcji halogenowania łańcucha bocznego alkilowych | |
| pochodnych układów aromatycznych | 118 |
| CZĘŚĆ TRZECIA | |
| 1. Halogenopochodne węglowodorów | 123 |
| 1.1. Reakcje substytucji nukleo??ilowej i eliminacji halogenopochodnych Węglowodorów | 123 |
| 1.1.1. Mechanizm reakcji dwucząsteczkowego podstawienia nukleofilowego (SN2) | 126 |
| 1.1.2. Mechanizm reakcji jednocząsteczkowego podstawienia nukleofilowego (SN1) | 128 |
| 1.1.3. Mechanizm reakcji eliminacji dwucząsteczkowej (E2) | 130 |
| 1.1.4. Mechanizm reakcji eliminacji jednocząsteczkowej (E1) | 133 |
| 2. Otrzymywanie i reaktywność odczynników Grignarda | 134 |
| 2.1. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do atomu węgla grupy karbonylowej | 135 |
| 2.1.1. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do metanalu | 135 |
| 2.1.2. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do aldehydów innych niż metanal | 136 |
| 2.1.3. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do ketonów | 136 |
| 2.1.4. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do estrów kwasów karboksylowych | 136 |
| 2.1.5. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do halogenku acylowego | 137 |
| 2.2. Mechanizm addycji nukleofilowej odczynnika Grignarda do oksiranu | 137 |
| 2.3. Mechanizm reakcji N,N-dimetyloformamidu z odczynnikiem Grignarda | 137 |
| 2.4. Mechanizm reakcji otrzymywania ketonów z nitryli i odczynników Grignarda | 138 |
| 2.5. Mechanizm reakcji otrzymywania tioli w reakcji siarki z odczynnikiem Grignarda | 139 |
| 2.6. Mechanizm reakcji otrzymywania kwasów karboksylowych przy użyciu odczynnika Grignarda | 139 |
| 2.7. Otrzymywanie kwasów sulfinowych za pomocą odczynnika Grignarda | 139 |
| 2.8. Mechanizm otrzymywania trifenylofosfiny przy użyciu odczynnika Grignarda | 140 |
| 2.9. Otrzymywanie tetrametylosilanu za pomocą chlorku metylomagnezowego | 140 |
| 2.10. Otrzymywanie związków metalorganicznych przy użyciu reakcji halogenków metali i odczynnika Grignarda | 141 |
| 3. Alkohole i fenole | 142 |
| 3.1. Substytucja nukleofilowa alkoholi | 142 |
| 3.1.1. Protonowanie grupy hydroksylowej alkoholi | 142 |
| 3.1.2. Przekształcenie alkoholu w halogenek za pomocą POCl3, PBr3 i SOCl2 | 142 |
| 3.1.3. Przekształcenie grup hydroksylowych alkoholi w grupy alkilolub arylosulfonianowe | 143 |
| 3.1.3.1. Mechanizm reakcji otrzymywania arylosulfonianu alkilu | 144 |
| 3.1.3.2. Mechanizm reakcji otrzymywania alkilosulfonianu alkilu | 144 |
| 3.1.4. Przekształcenie grupy hydroksylowej w sól alkoksyfosfoniową – reakcja Mitsunobu | 145 |
| 3.2. Mechanizm reakcji przegrupowania pinakolinowego | 146 |
| 3.3. Mechanizm reakcji otrzymywania fenolu metodą kumenową | 147 |
| 4. Etery i epoksydy | 149 |
| 4.1. Mechanizm reakcji otrzymywania eterów przez odwodnienie alkoholi 10 | 149 |
| 4.2. Mechanizm reakcji rozszczepienia eterów | 150 |
| 4.3. Mechanizm otwarcia pierścienia epoksydowego katalizowanego kwasem | 150 |
| 4.4. Mechanizm otwarcia pierścienia epoksydowego katalizowanego zasadą | 152 |
| 5. Aldehydy i ketony | 153 |
| 5.1. Ogólny mechanizm addycji nukleofilowej reaktywnych nukleofili | |
| do ugrupowania karbonylowego aldehydów i ketonów | 154 |
| 5.1.1. Mechanizm addycji nukleofilowej anionu hydroksylowego | 154 |
| 5.1.2. Mechanizm addycji nukleofilowej anionu cyjankowego | 154 |
| 5.1.3. Mechanizm addycji wodorosiarczanu(IV) sodu do ugrupowania karbonylowego | 155 |
| 5.1.4. Mechanizm addycji anionu wodorkowego do grupy karbonylowej | 155 |
| 5.1.5. Mechanizm addycji anionu alkoksylowego do grupy karbonylowej | 155 |
| 5.2. Ogólny mechanizm addycji nukleof ili elektroobojętnych do grupy karbonylowej aldehydów i ketonów | 156 |
| 5.2.1. Mechanizm reakcji hydratacji aldehydów i ketonów | 156 |
| 5.2.2. Mechanizm reakcji addycji alkoholu do aldehydów i ketonów | 157 |
| 5.2.3. Mechanizm reakcji addycji amoniaku i amin pierwszorzędowych do aldehydów i ketonów | 158 |
| 5.2.4. Mechanizm reakcji redukcji aldehydów i ketonów do alkanów (reakcja Wolffa–Kiżnera) | 160 |
| 5.2.5. Mechanizm reakcji addycji amin drugorzędowych do aldehydów i ketonów | 161 |
| 5.3. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej | 162 |
| 5.3.1. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej katalizowanej kwasem | 163 |
| 5.3.2. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej katalizowanej zasadą | 164 |
| 5.3.3. Mechanizm reakcji autokondensacji typu aldolowego ketonów | 165 |
| 5.3.4. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej (lub typu aldolowego) mieszanej | 165 |
| 5.3.5. Mechanizm reakcji kondensacji aldolowej (typu aldolowego) krzyżowej | 167 |
| 5.4. Mechanizm reakcji Cannizzaro | 169 |
| 5.5. Mechanizm reakcji kondensacji benzoinowej | 170 |
| 5.6. Mechanizm addycji nukleo??ila do sprzężonego układu wiązań C=C i C=O | 171 |
| 5.7. Halogenowanie aldehydów i ketonów w pozycji ? | 172 |
| 5.7.1. Mechanizm reakcji ?-substytucji aldehydów i ketonów halogenem katalizowanej kwasem | 172 |
| 5.7.2. Mechanizm reakcji ?-substytucji aldehydów i ketonów halogenem katalizowanej zasadą | 172 |
| 5.7.3. Mechanizm reakcji haloformowej | 173 |
| 6. Kwasy karboksylowe i ich pochodne | 173 |
| 6.1. Reaktywność kwasów karboksylowych | 174 |
| 6.1.1. Mechanizm reakcji estryfikacji soli kwasów karboksylowych halogenkami alkilowymi | 175 |
| 6.1.2. Mechanizm reakcji estryfikacji Fischera | 175 |
| 6.1.3. Mechanizm reakcji otrzymywania halogenków kwasowych | 176 |
| 6.1.4. Mechanizm reakcji otrzymywania bezwodników kwasowych | 177 |
| 6.1.5. Mechanizm reakcji otrzymywania amidów kwasowych | 178 |
| 6.1.6. Mechanizm reakcji Hella–Volharda–Zielińskiego (HVZ) | 179 |
| 6.1.7. Mechanizm reakcji dekarboksylacji kwasów karboksylowych | 180 |
| 6.2. Reaktywność halogenków kwasowych | 180 |
| 6.2.1. Mechanizm reakcji hydrolizy halogenków kwasowych | 180 |
| 6.2.2. Mechanizm reakcji alkoholizy halogenków kwasowych | 181 |
| 6.2.3. Mechanizm reakcji amono- lub aminolizy halogenków kwasowych | 181 |
| 6.2.4. Mechanizm reakcji redukcji (wodorolizy) halogenków kwasowych | 181 |
| 6.3. Reaktywność bezwodników kwasowych | 182 |
| 6.3.1. Mechanizm hydrolizy bezwodnika octowego w środowisku kwaśnym | 183 |
| 6.3.2. Mechanizm reakcji alkoholizy bezwodnika octowego | 183 |
| 6.3.3. Mechanizm reakcji amono- lub aminolizy bezwodnika octowego | 183 |
| 6.4. Reaktywność estrów kwasów karboksylowych | 184 |
| 6.4.1. Mechanizm hydrolizy estrów przebiegającej w środowisku kwaśnym | 184 |
| 6.4.2. Mechanizm hydrolizy estrów przebiegającej w środowisku Zasadowym | 185 |
| 6.4.3. Mechanizm reakcji alkoholizy estrów (transestryfikacji) | 185 |
| 6.4.3.1. Mechanizm transestryfikacji katalizowanej kwasem | 185 |
| 6.4.3.2. Mechanizm transestryfikacji katalizowanej zasadą | 186 |
| 6.4.4. Mechanizm reakcji amono- lub aminolizy estrów | 186 |
| 6.4.5. Mechanizm reakcji wodorolizy estrów | 187 |
| 6.5. Reaktywność amidów kwasowych | 187 |
| 6.5.1. Mechanizm reakcji hydrolizy amidów | 187 |
| 6.5.1.1. Mechanizm hydrolizy amidów katalizowanej kwasami | 188 |
| 6.5.1.2. Mechanizm zasadowej hydrolizy amidów | 188 |
| 6.5.2. Mechanizm redukcji amidów kwasowych | 188 |
| 6.5.3. Mechanizm reakcji degradacji amidów według Hofmanna | 189 |
| 6.6. Reaktywność nitryli | 189 |
| 6.6.1. Mechanizm reakcji dehydratacji amidów do nitryli za pomocą chlorku tionylu | 190 |
| 6.6.2. Mechanizm reakcji kwasowej hydrolizy nitryli | 190 |
| 6.6.3. Mechanizm reakcji zasadowej hydrolizy nitryli | 191 |
| 7. Mechanizmy reakcji zachodzących z udziałem karboanionów | 192 |
| 7.1. Otrzymywanie kwasu malonowego | 193 |
| 7.2. Mechanizm reakcji syntezy acetylooctanu etylu – kondensacja Claisena | 194 |
| 7.3. Wykorzystanie estrów kwasu acetylooctowego i malonowego do modyfikacji chemicznych | 195 |
| 7.3.1. Alkilowanie acetylooctanu etylu | 196 |
| 7.3.2. Alkilowanie malonianu dietylu | 197 |
| 7.4. Mechanizm reakcji Knoevenagela | 198 |
| 7.5. Mechanizm reakcji Doebnera | 199 |
| 7.6. Mechanizm reakcji Perkina | 200 |
| 7.7. Mechanizm reakcji Darzensa | 203 |
| 7.8. Mechanizm reakcji Michaela | 203 |
| 7.9. Mechanizm reakcji Wittiga (z udziałem ylidów fosforowych) | 204 |
| 7.10. Ylidy siarkowe i ich zastosowanie w syntezie organicznej | 205 |
| 7.11. Ylidy azotowe i ich zastosowanie w syntezie organicznej | 206 |
| 8. Aminy | 207 |
| 8.1. Mechanizm reakcji Gabriela | 207 |
| 8.2. Mechanizm reakcji aminowania redukcyjnego aldehydów i ketonów | 208 |
| 8.3. Rozróżnianie rzędowości amin metodą Hinsberga | 209 |
| 8.4. Mechanizm reakcji pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych amin z kwasem azotowym(III) | 210 |
| 8.5. Reaktywność aromatycznych soli diazoniowych | 212 |
| 8.5.1. Reakcje soli diazoniowych przebiegające z zachowaniem grupy –N=N– | 212 |
| 8.5.1.1. Mechanizm reakcji otrzymywania diazanów | 212 |
| 8.5.1.2. Mechanizm reakcji sprzęgania | 212 |
| 8.5.2. Reakcje soli diazoniowych przebiegające z wydzieleniem azotu | 216 |
| 8.5.2.1. Mechanizm otrzymywania fenoli z soli arylodiazoniowych | 216 |
| 8.5.2.2. Mechanizm reakcji soli diazoniowych z jodkiem potasu | 217 |
| 8.5.2.3. Reakcja Sandmeyera i jej modyfikacje | 217 |
| Literatura | 219 |
KUP NA PREZENT
Mechanizmy reakcji organicznych
33,60 zł
Uzupełnij informacje na temat odbiorcy.
Produkt został pomyślnie dodany do koszyka.
Nieudana próba zakupu produktu. Spróbuj jeszcze raz.
Wypożyczaj w abonamencie!
Już od 2,66 zł za ebooka
